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<!DOCTYPE html>

<title>Spartein</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Spartein</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von (−)-Spartein

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Spartein

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>[7S-(7α,7aα,14α,14aβ)]-Dodecahydro-7,14-methano-2H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C15H26N2

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=90-39-1">90-39-1</a> (−)-Spartein</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=299-39-8">299-39-8</a> (−)-Sparteinsulfat wasserfrei</li>

<li>6160-12-9 (−)-Sparteinsulfat-Pentahydrat</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-988-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>234,38 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,02 g·cm−3<a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

30,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-CRC90_3_462-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a><a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

960 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Spartein [genauer (−)-Spartein, L-Spartein; auch Lupinidin] ist ein <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a> aus der Gruppe der <a href="Lupinen-Alkaloide" title="Lupinen-Alkaloide">Lupinen-Alkaloide</a>. Es wirkt anregend auf <a href="Herz" title="Herz">Herz</a>, <a href="Blutkreislauf" title="Blutkreislauf">Kreislauf</a> und <a href="Darm" title="Darm">Darm</a> und steigert die <a href="Diurese" title="Diurese">Diurese</a>. Spartein ist für den Menschen giftig und kann zum Tod durch Kreislaufkollaps führen.

Das Enantiomer (+)-Spartein, auch Pachycarpin genannt, kommt nur selten vor. Deswegen ist mit „Spartein“ – wenn nicht anders angegeben – stets das (−)-Spartein gemeint.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

(−)-Spartein findet sich beispielsweise im <a href="Besenginster" title="Besenginster">Besenginster</a> und <a href="Sch%C3%B6llkraut" title="Schöllkraut">Schöllkraut</a>. In den Samen der gelben <a href="Lupine" class="mw-redirect" title="Lupine">Lupine</a> (Lupinus luteus) besteht der Alkaloidanteil zu 30–50 % aus Spartein.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

Seit einigen Jahren wird über Probleme bei der kommerziellen Verfügbarkeit von (−)-Spartein berichtet, wodurch die Preise erheblich gestiegen sind. Im Zusammenhang damit ist auch die Forschung der früher leicht und kostengünstig zugänglichen chiralen Chemikalie stark zurückgegangen.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

(+)-Spartein (Pachycarpin) ist deutlich seltener, es ist sehr toxisch und kommt in verschiedenen <a href="H%C3%BClsenfr%C3%BCchtler" title="Hülsenfrüchtler">Hülsenfrüchtlern</a> vor,<a href="#cite_note-roth2010-5">[5]</a> z. B. in der US-amerikanischen Lupinenart Lupinus pusillus.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historisches">Historisches</h2></div>

Spartein wurde von <a href="John_Stenhouse" title="John Stenhouse">John Stenhouse</a> entdeckt, der es durch Säureextraktion und Destillation aus dem <a href="Besenginster" title="Besenginster">Besenginster</a> (lat. auch Spartium scoparium) erhielt und die Entdeckung 1850/1851 beschrieb.<a href="#cite_note-StenhouseRSC-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-Stenhousedt-9">[9]</a> Er beschrieb es als flüchtige organische Base und als farbloses Öl, deutlich dichter als Wasser, mit einem schwachen, dem <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> ähnlichen Geruch und einem bitteren Geschmack. Spartein wurde in Form von Sparteinsulfat schon seit 1873 zur Behandlung von Herzkrankheiten verwendet.<a href="#cite_note-Thies-10">[10]</a> Seit 1939 diente es als Wehenmittel.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Noch in den 1980er Jahren galt es als verlässliches und sicher wirksames Antiarrhythmikum der ersten Wahl für die Notfallmedizin, und als zuverlässiges Wehenmittel.<a href="#cite_note-Thies-10">[10]</a>

Die ersten <a href="Totalsynthese" title="Totalsynthese">Totalsynthesen</a> von Spartein wurden 1948 bekanntgegeben.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-Nelson1950-13">[13]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a> Die ersten Synthesen erforderten eine Racematspaltung. Die erste asymmetrische Totalsynthese des (+)-Spartein-Isomers nutzt eine Variante der <a href="Beckmann-Umlagerung" title="Beckmann-Umlagerung">Beckmann-Umlagerung</a> und wurde 2002 veröffentlicht.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

In den 1950er Jahren wurden Spartein-Komplexsalze (als Präparat Perivar von Curta & Co. GmbH) zur Behandlung von venenbedingten Symptomen wie Krampfaderbeschwerden, Thrombophlebitis, Hämorrhoiden und Muskelkrämpfen angeboten.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

In kaltem Wasser ist Spartein kaum löslich. Die Lösung reagiert deutlich alkalisch.<a href="#cite_note-StenhouseRSC-7">[7]</a><a href="#cite_note-Stenhousedt-9">[9]</a> Es löst sich leicht in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> und <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>. Spartein ist in Benzin (<a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a> oder <a href="Ligroin" class="mw-redirect" title="Ligroin">Ligroin</a>) und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> unlöslich.<a href="#cite_note-17">[17]</a> Es ist an Licht und Luft instabil und verfärbt sich gelblich bis braun. Spartein riecht ähnlich wie Anilin und schmeckt intensiv bitter.

Die oral <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">letale Dosis</a> beträgt für Mäuse 220 mg/kg Körpergewicht.

Strukturell ist das Spartein durch ein überbrücktes Ringsystem und vier chirale C-Atome charakterisiert: Im Zentrum befindet sich ein symmetrischer <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclus</a>, der durch eine <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a> überbrückt wird. An zwei Seiten ist je ein weiterer Ring (A und D) <a href="Anellierung" title="Anellierung">anelliert</a>, so dass ein Tetracyclus resultiert. Neben dem Enantiomer (+)-Spartein existieren als <a href="Epimere" class="mw-redirect" title="Epimere">Epimere</a> zu Spartein ferner das α-Isospartein (C-11-Epimer) und β‑Isospartein (C-6-Epimer).<a href="#cite_note-roth2010-5">[5]</a>

<td>Natürlich vorkommende<a href="#cite_note-18">[18]</a> Isomere

</td>

<td>Strukturformel

</td>

<td>Stereochemische Anordnung

</td>

<td>Stellung der Ringe A/B-C/D

</td></tr>

<tr>

<td>(−)-Spartein (Lupinidin)

</td>

<td>

</td>

<td>6R,7S,9S,11S

</td>

<td rowspan="2">cis-trans (exo/endo)

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-Spartein (Pachycarpin)<a href="#cite_note-19">[19]</a>

</td>

<td>

</td>

<td>6S,7R,9R,11R

</td></tr>

<tr>

<td>(−)-α-Isospartein (Genistein)

</td>

<td>

</td>

<td>6R,7S,9S,11R

</td>

<td>cis-cis (endo/endo)

</td></tr>

<tr>

<td>(−)-β‑Isospartein (Pusillin, Spartalupin)

</td>

<td>

</td>

<td>6R,7R,9R,11R

</td>

<td>trans-trans (exo/exo)

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biosynthese_des_Sparteins">Biosynthese des Sparteins</h2></div>

Das tetracyclische Spartein wird bei der Biosynthese aus der Aminosäure <a href="L-Lysin" class="mw-redirect" title="L-Lysin">L-Lysin</a> aufgebaut. Dabei werden zunächst aus drei Molekülen L-Lysin drei Moleküle <a href="Cadaverin" class="mw-redirect" title="Cadaverin">Cadaverin</a> gebildet. Im Verlauf der weiteren Reaktionen nehmen vier Moleküle Pyruvat vier der Amin-Gruppen auf; es entstehen vier Moleküle <a href="Alanin" title="Alanin">Alanin</a>. Die Biosynthese erfolgt in <a href="Chloroplast" title="Chloroplast">Chloroplasten</a>; danach werden die Alkaloide in die übrigen Pflanzenteile transportiert, insbesondere in die reifenden Früchte.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Sparteinsulfat wurde als <a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmikum</a>, d. h. zur Behandlung von <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a>, verwendet. Es konnte bei schwerwiegenden symptomatischen <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Tachykardien</a> verabreicht werden, wenn diese nach der Beurteilung des Arztes lebensbedrohend sind.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Die Antiarrhythmika der Klasse I werden aber kaum mehr verwendet. Spartein wurde früher auch in der Geburtshilfe eingesetzt. Allerdings traten dabei bei einigen Fällen ungewöhnlich heftige Wehen auf, die in einigen Fällen zum Tode des Fetus führten.<a href="#cite_note-22">[22]</a> Diese Arzneimittelnebenwirkung ist durch erbliche <a href="Polymorphismus" title="Polymorphismus">Polymorphismen</a> erklärt worden.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Spartein dient in der biomedizinischen Forschung als Modellsubstanz zum Studium dieses Polymorphismus, der die Oxidation von Stoffen durch das <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a> betrifft.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

Spartein kann analog zum <a href="Bispidin" title="Bispidin">Bispidin</a> mit seinen beiden Stickstoffatomen als zweizähniger <a href="Ligand" title="Ligand">Ligand</a> dienen. Im Gegensatz zu Bispidin ist Spartein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>. (−)-Spartein wird als effektives Hilfsmittel in der <a href="Enantioselektive_Synthese" title="Enantioselektive Synthese">enantioselektiven Synthese</a> verwendet.<a href="#cite_note-25">[25]</a>

Pachycarpin wird in der <a href="Gemeinschaft_Unabh%C3%A4ngiger_Staaten" title="Gemeinschaft Unabhängiger Staaten">GUS</a> arzneilich zur Behandlung <a href="Hypertonie" title="Hypertonie">hypertoner</a> Krisen, von Spasmen der peripheren Gefäße und bei <a href="Myopathie" title="Myopathie">Myopathien</a> angewendet.<a href="#cite_note-26">[26]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sparteinsulfat">Sparteinsulfat</h2></div>

Sparteinsulfat (Sparteinum sulfuricum, schwefelsaures Spartein) bildet farblose, nadelförmige Kristalle. Sie sind – im Gegensatz zum Spartein selbst – in Wasser leicht löslich und es bildet sich eine neutrale Lösung.

Außerdem ist Sparteinsulfat in Alkohol löslich, aber nicht in Chloroform.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Sparteine?uselang=de">Commons: Spartein</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-sigma_1-4">e</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/415316">(−)-Sparteine</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/415316?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_462-2">↑ <a href="#cite_ref-CRC90_3_462_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC90_3_462_2-1">b</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Michael Wink, <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160205215246/http://www.uni-heidelberg.de/institute/fak14/ipmb/phazb/pdf-files/1992%20Pdf.Pubwink/21.%201992.pdf">Methoden zum Nachweis von Lupinen-Alkaloiden</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 5. Februar 2016 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Stephen K. Ritter: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://cen.acs.org/articles/95/i17/sparteine-gone.html">Where has all the sparteine gone? | April 24, 2017 Issue - Vol. 95 Issue 17 | Chemical & Engineering News.</a> Abgerufen am 22. Juli 2019.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASpartein&rft.title=Where+has+all+the+sparteine+gone%3F+%7C+April+24%2C+2017+Issue+-+Vol.+95+Issue+17+%7C+Chemical+%26+Engineering+News&rft.description=Where+has+all+the+sparteine+gone%3F+%7C+April+24%2C+2017+Issue+-+Vol.+95+Issue+17+%7C+Chemical+%26+Engineering+News&rft.identifier=https%3A%2F%2Fcen.acs.org%2Farticles%2F95%2Fi17%2Fsparteine-gone.html&rft.creator=Stephen+K.+Ritter">

</li>

<li id="cite_note-roth2010-5">↑ <a href="#cite_ref-roth2010_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-roth2010_5-1">b</a> <a href="Hermann_J._Roth" title="Hermann J. Roth">H. J. Roth</a>: <cite style="font-style:italic">Symmetrische Alkaloide*</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Deutsche Apothekerzeitung</cite>. Band 18, 2010 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2010/daz-18-2010/symmetrische-alkaloide">deutsche-apotheker-zeitung.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=Symmetrische+Alkaloide%2A&rft.au=H.+J.+Roth&rft.btitle=Deutsche+Apothekerzeitung&rft.genre=book&rft.volume=18%2C++2010" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Léo Marion, Stuart W. Fenton: <cite style="font-style:italic">The Papilionaceous Alkaloids. VI. Lupinus Pusillus, Pursh.</cite> In: ACS (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry (JOC)</cite>. Band 13, Nr. 5, September 1948, S. 780–781, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01163a025">10.1021/jo01163a025</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=The+Papilionaceous+Alkaloids.+VI.+Lupinus+Pusillus%2C+Pursh.&rft.au=L%C3%A9o+Marion%2C+Stuart+W.+Fenton&rft.date=1948-09&rft.doi=10.1021%2Fjo01163a025&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry+%28JOC%29&rft.pages=780-781&rft.volume=13" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-StenhouseRSC-7">↑ <a href="#cite_ref-StenhouseRSC_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-StenhouseRSC_7-1">b</a> <a href="John_Stenhouse" title="John Stenhouse">John Stenhouse</a>: <cite style="font-style:italic">On the Action of Nitric Acid on Various Vegetables, with a More Particular Examination of Spartium scoparium, Linn., or Common Broom</cite>. In: The Royal Society (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Philosophical Transactions R. Soc. Lond.</cite> Band 141. London 1. Januar 1851, S. 413–431, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1098/rstl.1851.0020">10.1098/rstl.1851.0020</a>, <a href="JSTOR" title="JSTOR">JSTOR</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jstor.org/stable/108406">108406</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=On+the+Action+of+Nitric+Acid+on+Various+Vegetables%2C+with+a+More+Particular+Examination+of+Spartium+scoparium%2C+Linn.%2C+or+Common+Broom&rft.au=John+Stenhouse&rft.btitle=Philosophical+Transactions+R.+Soc.+Lond.&rft.date=1851-01-01&rft.doi=10.1098%2Frstl.1851.0020&rft.genre=book&rft.pages=413-431&rft.place=London&rft.volume=141" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> John Stenhouse: <cite style="font-style:italic">On the Action of Nitric Acid on Various Vegetables, with a More Particular Examination of Spartium scoparium, Linn., or Common Broom.</cite> Abstract. In: Royal Society (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London</cite>. 1850 - 1854. Band 6. Taylor and Francis, London 1854, S. 3–6, <a href="JSTOR" title="JSTOR">JSTOR</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jstor.org/stable/111121">111121</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/philtrans05072554">online im Internet Archive</a> [abgerufen am 2. Februar 2016]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=On+the+Action+of+Nitric+Acid+on+Various+Vegetables%2C+with+a+More+Particular+Examination+of+Spartium+scoparium%2C+Linn.%2C+or+Common+Broom.&rft.au=John+Stenhouse&rft.btitle=Abstracts+of+the+Papers+Communicated+to+the+Royal+Society+of+London&rft.date=1854&rft.genre=book&rft.pages=3-6&rft.place=London&rft.pub=Taylor+and+Francis&rft.volume=6" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Stenhousedt-9">↑ <a href="#cite_ref-Stenhousedt_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Stenhousedt_9-1">b</a> John Stenhouse: <cite style="font-style:italic">Ueber die Wirkung von Salpetersäure auf verschiedene Vegetabilien, nebst einer näheren Untersuchung von Spartium Scoparium. Linn.</cite> In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. Band 78, Nr. 1. C.F. Winter, Heidelberg 1851, S. 1–30 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/stream/annalenderchemi15liebgoog#page/n404/mode/2up">online beim Internet Archive</a> [abgerufen am 2. Februar 2016]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=Ueber+die+Wirkung+von+Salpeters%C3%A4ure+auf+verschiedene+Vegetabilien%2C+nebst+einer+n%C3%A4heren+Untersuchung+von+Spartium+Scoparium.+Linn.&rft.au=John+Stenhouse&rft.date=1851&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=1-30&rft.place=Heidelberg&rft.pub=C.F.+Winter&rft.volume=78" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Thies-10">↑ <a href="#cite_ref-Thies_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Thies_10-1">b</a> Peter W. Thies: <cite style="font-style:italic">Spartium und Spartein</cite>. Vom Besenginster zum Antiarrhythmicum. In: <cite style="font-style:italic">Pharmazie in unserer Zeit</cite>. Band 15, Nr. 6. VCH, Weinheim November 1986, S. 172–176, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/pauz.19860150604">10.1002/pauz.19860150604</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=Spartium+und+Spartein&rft.au=Peter+W.+Thies&rft.date=1986-11&rft.doi=10.1002%2Fpauz.19860150604&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Pharmazie+in+unserer+Zeit&rft.pages=172-176&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH&rft.volume=15" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Burritt W. Newton, Ralph C. Benson, Colin C. McCorriston: <cite style="font-style:italic">Sparteine sulfate: a potent, capricious oxytocic</cite>. In: <cite style="font-style:italic">American Journal of Obstetrics and Gynecology</cite>. Band 94, Nr. 2, 15. Januar 1966, S. 234–241.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=Sparteine+sulfate%3A+a+potent%2C+capricious+oxytocic&rft.au=Burritt+W.+Newton%2C+Ralph+C.+Benson%2C+Colin+C.+McCorriston&rft.date=1966-01-15&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=American+Journal+of+Obstetrics+and+Gynecology&rft.pages=234-241&rft.volume=94" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Nelson J. Leonard, Roger E. Beyler: <cite style="font-style:italic">The Total Synthesis of Sparteine</cite>. In: ACS (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. JACS. Band 70, Nr. 6, Juni 1948, S. 2298–2299, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01186a522">10.1021/ja01186a522</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=The+Total+Synthesis+of+Sparteine&rft.au=Nelson+J.+Leonard%2C+Roger+E.+Beyler&rft.date=1948-06&rft.doi=10.1021%2Fja01186a522&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=2298-2299&rft.volume=70" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Nelson1950-13"><a href="#cite_ref-Nelson1950_13-0">↑</a> Nelson J. Leonard, Roger E. Beyler: <cite style="font-style:italic">The Total Synthesis of Sparteine and an Isosparteine by Reductive Cyclization</cite>. In: ACS (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. JACS. Band 72, Nr. 3, März 1950, S. 1316–1323, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01159a067">10.1021/ja01159a067</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=The+Total+Synthesis+of+Sparteine+and+an+Isosparteine+by+Reductive+Cyclization&rft.au=Nelson+J.+Leonard%2C+Roger+E.+Beyler&rft.date=1950-03&rft.doi=10.1021%2Fja01159a067&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1316-1323&rft.volume=72" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150404075600/http://stoltz.caltech.edu/litmtg/2002/trend-lit-6_13_02.pdf">Raissa M. Trend: Sparteine – A lupin alkaloid</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 4. April 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (engl., mit einer Übersicht über die Synthesen)

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Brenton T. Smith, John A. Wendt, Jeffrey Aubé: <cite style="font-style:italic">First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine</cite>. Letter. In: ACS (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. Band 4, Nr. 15, Juli 2002, S. 2577–2579, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol026230v">10.1021/ol026230v</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=First+Asymmetric+Total+Synthesis+of+%28%2B%29-Sparteine&rft.au=Brenton+T.+Smith%2C+John+A.+Wendt%2C+Jeffrey+Aub%C3%A9&rft.date=2002-07&rft.doi=10.1021%2Fol026230v&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=2577-2579&rft.volume=4" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Perivar zur kausalen Behandlung des varikösen Symptomenkomplexes. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. LVI.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Biochemisches Handlexikon: V. Band: Alkaloide, Tierische Gifte, Produkte der inneren Sekretion, Antigene, Fermente. Herausgegeben von H. Altenburg et al., Seiten 114–117 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=5B-WBwAAQBAJ&pg=PA114#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Hans Günther Boit: <cite style="font-style:italic">Ergebnisse de Alkaloid-Chemie bis 1960, unter besonderer Berücksichtigung der Fortschritte seit 1950</cite>. Akademie-Verlag, 1961, S. 194.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.au=Hans+G%C3%BCnther+Boit&rft.btitle=Ergebnisse+de+Alkaloid-Chemie+bis+1960%2C+unter+besonderer+Ber%C3%BCcksichtigung+der+Fortschritte+seit+1950&rft.date=1961&rft.genre=book&rft.pages=194&rft.pub=Akademie-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Spartein: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=492-08-0">492-08-0</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 805-899-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.232.882">100.232.882</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7014">7014</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10254876.html">10254876</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q66604441" class="extiw external" title="d:Q66604441">Q66604441</a>.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen: Physiologie und Biochemie des Primär- und Sekundärstoffwechsels. Georg Thieme Verlag, 1998 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=nZEALlGLXaYC&pg=PA518#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/1991_10/9110091_04.html">Beschreibung der Anwendung bzw. deren Einschränkungen bei arznei-telegramm.de</a>

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Klinische Pharmakologie: Arzneitherapie, herausgegeben von N. Rietbrock, A.H. Staib, D. Loew, Seite 66, rechte Spalte <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=FkwEBgAAQBAJ&pg=PA66#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Klinische Pharmakologie: Arzneitherapie, herausgegeben von N. Rietbrock, A.H. Staib, D. Loew, Seite 68 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=FkwEBgAAQBAJ&pg=PA68#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche

</li>

<li id="cite_note-24"><a href="#cite_ref-24">↑</a> S.V. Otton, T. Inaba, W. Kalow: <cite style="font-style:italic">Competitive Inhibition Of Sparteine Oxidation In Human Liver By β-Adrenoceptor Antagonists And Other Cardiovascular Drugs</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Life Sciences</cite>. Band 34, Nr. 1, Januar 1984, S. 73–80, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0024-3205%2884%2990332-1">10.1016/0024-3205(84)90332-1</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=Competitive+Inhibition+Of+Sparteine+Oxidation+In+Human+Liver+By+%CE%B2-Adrenoceptor+Antagonists+And+Other+Cardiovascular+Drugs&rft.au=S.V.+Otton%2C+T.+Inaba%2C+W.+Kalow&rft.date=1984-01&rft.doi=10.1016%2F0024-3205%2884%2990332-1&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Life+Sciences&rft.pages=73-80&rft.volume=34" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-25"><a href="#cite_ref-25">↑</a> <a href="Dieter_Hoppe_(Chemiker)" title="Dieter Hoppe (Chemiker)">Dieter Hoppe</a>, Thomas Hense: <cite style="font-style:italic">Enantioselektive Synthese mit Lithium/(−)-Spartein-Carbanion-Paaren</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie</cite>. Band 109, Nr. 21, 1. Februar 2006, S. 2376–2410, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19971092105">10.1002/ange.19971092105</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Spartein&rft.atitle=Enantioselektive+Synthese+mit+Lithium%2F%28%E2%88%92%29-Spartein-Carbanion-Paaren&rft.au=Dieter+Hoppe%2C+Thomas+Hense&rft.date=2006-02-01&rft.doi=10.1002%2Fange.19971092105&rft.genre=journal&rft.issue=21&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=2376-2410&rft.volume=109" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-26"><a href="#cite_ref-26">↑</a> E. Teuscher: Biogene Arzneimittel. 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1997. ISBN 3-8047-1482-X. S. 356.

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